私なら声かける勇気はないけれど使ってる人見かけたら嬉しくなっちゃいます
作ってる側ですが使っていただいてありがとうございますーー！ 嬉しいです！って感じです。全然いやじゃないです……使ってもらうために作ったので。
パッと見ではキャラグッズとわからないデザインにしている場合、普段使いを想定して作ってるので、使ってもらえるのはありがたいです。 嫌どころか、嬉しいです。
同人グッズ作成OKのジャンルだったら普段使いされてるのを見ても何も思わないです。可愛いグッズだったら同ジャンルじゃなくても反応してしまうかもです笑 グレーゾーンというか同人グッズって危ないんじゃ…とは思っているのでガイドラインのないジャンルのグッズを使ってる人を見たら、ん？となると思いますが今のところそういったグッズを使ってる方は見たことはないです。
自分としては引かないけど、 オタクを隠したいのであれば持ち歩かない方が得策かと思います。 あまり目立たないようなグッズを少数持っていくのなら良いですが、 オタクバレしたくなければなるべく目立つグッズは身につけない方がいいと思います。 依然として世間はオタクに好印象はないので。
日常で使っている人見かけたことがあります。 びっくりして二度見しましたが、同じものを持っている人以外気づかないおしゃれなバッグ（本のノベルティでした）だったので、別にいいと思います。