表紙依頼ってどの程度仲良くなったらできるものなのでしょうか？

表紙依頼ってどの程度仲良くなったらできるものなのでしょうか？ 字書きです。今までオン専で活動をしており、今ジャンルはまだ参入して数ヶ月です。ですがこのジャンルが大好きで、次のイベントでは本を出したい！と意気込んでいます。 それにあたり、憧れの絵師様に絵を描いていただけないかなあ…と夢を見ています。その方の作品を見た時に一目惚れし、絵柄や内容、話のテンポ全てに惚れ込んでいました。もしこの方に私の作品観を表すような表紙を描いていただけたらどれだけ幸せだろうか…と恋焦がれるような日々です。 その方も私の作品を読んでくださったようで先日フォローしてくださり、今は相互です。一度ご挨拶した後、リプで何度か話しましたが敬語での当たり障りないやり取りです。仲がいいとは言えません。 その方は仲の良い字書きさんが一人いらっしゃるようで、表紙を描いたりイベントも一緒に参加しているようです。お二人とも私に比べたらずっと古参ですし、その方の分の表紙も描くのならお忙しいかな…ずっと仲が良いからこそ描いてるんだろうな…と悩んでしまいます。（もちろん邪魔する気は一切ありません） また私自身同人誌を出すのが初めてなので、要領も得ているとは言えません。もちろんお願いすることになった場合はしっかり調べてお願いする予定ですが、そこもまた不安点です。 まだ次のイベントの日程も決まっていないのですが、執筆は始めているので表紙依頼をするのであれば（ご自身の原稿やご友人の表紙もあると思いますし）かなり前倒しでお願いしたいとは思っています。 この程度の関係性の場合はまだお願いをしない方が良いのでしょうか。 もしお願いする場合は何度も自分で同人誌を出してイベントでも顔を合わせるようになってからの方が安パイでしょうか。 周囲に相談できる人がいないため、どうか相談させてください。 よろしくお願い致します。