誤字脱字多いな～、ごめんなさい。
不安ですがどうにかするしかないかな、と思ってます。 私の場合、人付き合いが苦手なわりにそれをある程度まで取り繕うのが上手いせいでいろいろと無理をしてきました。我慢して働いて、最終的に会社をやめては半年から一年は何もできずに虚無状態で貯金を食い潰す感じです。 フリーでは誰も守ってくれないし、会社勤めをすべきだと思ってはそんなことを繰り返し、それでもとうとう限界を迎えて昨年の二月からはフリーで生きていくことに決めました。 安定した環境でちゃんと稼いで貯金をしても、自分の弱さのせいで動けなくなって結果的に貯金を食い潰すみたいな不健康なことを続けるよりは、不安定でも自分の気持ちを楽にして長く働ける道を選んで今に至ります。 ちょっと極端な例ですが、いろいろと天秤にかけた上でどうにかするしかないならどうにかやっていくか！と思ってる人間の例でした。
トピ主さんが想定してるのがイラストレーターとかそっち系な気もしつつ、文筆寄り（身ばれ怖いのでぼかさせてください）専門業フリーランスやってる者です。翻訳とかそんな感じだと思っておいてください。 不安ですよ～。なんせクレカ作るのも一苦労になりますからね……。 少しずつ世の中も変わりつつあるとはいえ、まだまだ所属のない人間には厳しい世の中です。お国のサポートもなかなかアレですし、なにより書類多いから……何いってるかわからん書類大量に書かされたあげく審査＆審査、そして入金は遅い、みたいなことばっかりです（愚痴っちゃった、ごめんなさい） でも、上の方も言ってますが、自分にはこの働き方のほうが向いていたので、なって良かったなとは思っています。 たぶんあのまま会社員を続けていたら、私どこかで自シていたと思います。シリアスなこと言ってすみません。 体質的に夜型でどう頑張っても直せない（医者のお墨付き）のと、他人と会話すると集中力が途切れてしまうこと、というかとにかく他人と同じ空間にいるのが吐くほど苦手などなどの理由によります。 ちなみに、軌道に乗るまでに3年、これならなんとか生きていけるかなと思えるようになるまでに5年はかかりました。会社員時代に貯めた貯金なんかあっというまに底ついちゃいました…。 フリーとは言っても横の繋がりは大事なので、一度良いクライアントに出会えたら、そこからはそれなりに仕事も続くというのが実感なんですが、それまでがなかなか。 食えない時期は畑違いのITドカタ請け負いや、それこそいかがでしたかブログ（どこかのトピで見た言葉ですが、言い得て妙だなと笑いました）にまで手を出して精神すり減らしてた時期もあります。綺麗事だけじゃ生きていけなかったです。 ここだけの話、リボ払いがなきゃ生活も立ち行かない時期もありました。あれは確かに悪魔のシステムですが、助かったのも事実です。すくなすともサラ金よりは……。もちろん手は出さないで済むなら出してはダメです。完全返済したときの解放感、たぶん一生忘れません……。 ちなみに社会人経験がない人がいきなりフリーになるのは個人的にはまったくおすすめしません。 じつはお金もらいながら社会人仕草を身に付けられだけで会社員ってお得なので、そこであらゆるソーシャルスキルの基本を学んでから独り立ちするほうが断然いいです。 あと絶対に良き同業者の知り合いがいたほうがいいです。勉強になるし精神面も上向くし、何より頼るものがいない環境では助け合い大事なので…。
私はアラフォーになってからフリーランスへ転向しましたが将来に不安は大いにあります。 ですがそれ以上に勤めに行くこと自体が苦痛で体調を崩すことも多かったので今はストレスフリーで健康になりました。 勤め人ができる人はそれだけでも才能です。フリーランスはその勤め人ができない人も多いんですよ。ある種逃げ道と言うか 私個人としてはフリーランスは憧れてなるものじゃないと思っています。
不安がないわけではありませんが、毎日通勤して事務作業して取引先や社内の人間とコミュニケーションを取って云々という通常の会社業務が本当にできないので、それをやるくらいなら不安定でもいいから自分の得意なこと(漫画)を仕事にする道を選びました。漫画家は一度連載さえ決まれば最低半年から1年は食いっぱぐれることはないので、まだマシな方かもしれません。連載会議に落ち続けたら地獄ですが……。 社会人経験もなく同業の友人もいませんが、立ち行かなくなったらそのときはそのときと考えて目の前の仕事に集中しています。
自営業とか安定しないのが当たり前ですしね。 安定しなくても好きな仕事出来たらいいと思えるくらいじゃないとキツいと思います。 絵描き自体会社員の人口が少なくほとんどフリーランス自己責任なので安定しないのが普通だと思います。 毎月差額が20万くらいあるのも普通だし人によっては半年で年収稼ぐ代わりに半年間無収入の人も居ますしね。 もちろん安定した取引先を複数見つけてある程度落ち着いた生活をしてる人もたくさん居ます。